黑帮大佬跟我的365天

姜东久（金正贤饰）躺在如垃圾场般的民宿客厅里，被催缴水费的电话吵醒，紧接着又惨遭女友抛弃，对方一共给出了90个分手的理由。同样的，李俊基（李伊庚饰）的“衰”也不输姜东久，为了争取到游泳运动员的角色，他忍痛去脱毛，结果脱毛师却是自己女友的妹妹，抢拉面吃，面汤烫伤了隐私部位，结果急救医生是自己女友的妈妈。而奉斗植（孙承源饰）则更惨，他本希望写出像《情书》那样纯洁唯美的剧本，结果被告知更适合写激情戏桥段。作为长期的单身人士，他好不容易碰到一个温柔貌美的姑娘，却又手滑把应该发给制作方参考的激情图片发给了女生。 就这样，三人组共同梦想着把民宿经营得风生水起，再拿着这笔钱拍一部属于自己的电影，去戛纳电影节转一圈。但梦想实现的过程，总是不会那么容易，在现实中，民宿却遭遇了无人入住的危机、。雪儿（钟楚红饰）是一名舞蹈老师，年轻貌美才华横溢的她深深吸引了富商戴佳乐（楚原饰）的目光。戴佳乐为了追求雪儿不惜一掷千金，然而他所付出的一切在雪儿的眼中都是这样的不值一提。雪儿喜欢的，是名叫阿化（梁家辉饰）的青年艺术家，两人都能够在彼此的身上找到艺术的共鸣，可谓是灵魂伴侣。 最终，雪儿和阿化走到了一起，并且搬到了同一屋檐下，开始了同居生活。虽然雪儿已经名花有主，但戴佳乐并没有就此放弃。而是设计了一系列的阴谋诡计，企图离间相爱的两人。戴佳乐认为雪儿和阿化分了手，自己就可以堂而皇之的取而代之。。小学教师梅阿满为学校办厂的事去外地出差，屡遭不顺，倒霉的事接连不断。梅阿满遇上一身恶习的无业少年姚小胖，闹了一路笑话。住旅馆时，姚小胖走错房间，致使一个被拐卖的农村姑娘游秀英和阿满稀里糊涂的住了一夜。没想到，秀英却看上了本分的阿满。阿满遇到早年的学生，今天已是动人女作家的春梅。春梅一套性开放的理论吓的阿满叫苦不迭。惊险可笑的旅途结束了。阿满的正直使姚小胖走上了正路，他的侠义也使秀英重归故里。。