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黄伯虎（陈浩民饰）、刘浩南（何浩文饰）和排骨（林子聪饰）是青梅竹马的玩伴，彼此之间感情十分要好。他们共同喜欢一部名为《唐伯虎点秋香》的经典电影，时时拿出来重温。长大之后，三人走向了不同的道路，黄伯虎成为了警探，刘浩南是泊车小弟，而排骨则成为了发明家。 一次偶然中，排骨用自己发明的时光机做实验，竟然在误打误撞之中将自己和两个兄弟欢送到了《唐伯虎点秋香》中的世界里，在那里，他们遇见了祝枝山（陈百祥饰）。祝枝山告诉三人，这个世界里的唐伯虎早已经跑路了，于是黄伯虎决定代替唐伯虎去华府应聘。。通过不懈的努力，姜慕凡的成绩终于开始不断提升。可校园的各项活动，创造了许多让邵天扬主动地引起林洛嫣“特别”注意的机会。两个人的关系似乎也正在渐渐地产生着微妙而亲密的变化。还有职高女生，音像店老板的女儿，杜欣悦，她叛逆开放的性格，不仅对林洛嫣产生了潜移默化的影响，更对“姜木头”产生了浓厚的兴趣。而因为座位调整，姜慕凡的同桌也从一直在身旁默默守护着自己的夏雅变成了和自己无话不谈的“假小子”小畅！这一切不禁让姜慕凡陷入一片慌乱的手足无措之中。天台上曾经的约定，还能够被继续守护下去吗？姜慕凡，林洛嫣，邵天扬，杜欣悦，程逸，夏雅，大家的情感羁绊会迎来怎样的结局？大家的人生轨迹又会发生怎样的转变呢？。