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生活在夏威夷的富家子陈立品（钟镇涛饰）个性腼腆，情场始终不得意，于是请来香港的老朋友罗旦多（陈百祥饰）实地指导。二人在海滩偶遇美女小猫（张曼玉饰）、阿美（钟楚红饰），试图搭话却铩羽而归。陈父令陈立品赴港调查下属公司账目，不料陈、罗二人发现小猫和阿美正是陈氏企业职员，陈立品为了查账和接近阿美，与罗旦多互换身份。罗旦多得以接近经理秘书小猫，并与贪污的经理陈皮后（曹查理饰）虚与委蛇。另一方面陈立品以司机的身份渐渐获得了阿美的信任跟欣赏。担心贪污事发的陈皮后请来爱情女骗子袁飘飘（关之琳饰），委托她骗取陈立品的感情……。从小就是朋友的泰伊和银优，在成年后与银优相比总是绘画水平不足的工作室朋友泰伊，对于这样的泰伊来说，一直守护在身边的女朋友宥真突然在某一天自杀了。无法接受这一情况的泰伊和柳真的妹妹柳林开始想要揭开事件的真相，在此过程中暴露了柳真死前无法想象的过去，还有泰伊和银优超越想象的幼年时期。泰伊和柳林开始寻找没有公开过的柳真死亡的真正理由，是最终以无法想象的反转让人战栗的作品。。