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精神科医生杰克（马龙·白兰度 Marlon Brando 饰）的家庭平静但缺少激情，随着年岁的增长，他感到曾经的梦想离自己越来越远。就在离退休还有10天时，他接手了一个有妄想症，企图自杀的青年。青年自称唐璜（约翰尼·德普 Johnny Depp 饰），带着面具，穿着不符合时代的长靴和披风，佩带长剑，他因被最爱的女人抛弃，而萌生了自杀的念头。唐璜虽然行为举止十分怪异，但却有着无法抵挡的个人魅力，他向杰克倾诉自己的过往，他的传奇经历深深吸引了杰克，同时也引发了他对自己婚姻生活的深刻的思考。就在杰克被唐璜吸引之时，唐璜的祖母和母亲相继出现，两人所言却大相径庭。 他到底是谁？只是一个疯疯癫癫的浪荡子，还是真的是一个背负着沉重过去的大情圣？10天很快就要过去了，面对同事和法官，他又会做出怎样的选择呢？。Elaine（樊亦敏）出生寒微，任职舞小姐，却意外认识了身患绝症的富家公子Gordon（吴启华）。Gordon在认识Elaine後，感染到前所未有的积极、乐观，令他重燃生命的斗志。 Gordon与Elaine相遇并相爱，但由於Gordon与Elaine的身份及背景悬殊，他们的恋爱亦无疾而终。可是，Gordon心有不甘，他要兴建一间医院，因为Elaine曾答应在医院落成的那日，会出席参加庆典。医院落成的日子终於来临，Gordin期待的日子终於来临，在开幕庆典上，Elaine的影子再次出现。。昭和31年（1956年），静冈县印刷商望月次郎受临退休刑警田岛委托，印刷一份“刑事搜查资料”。资料中记载了一桩已过追诉时效的土木工人被杀案，案件牵涉“修善寺妓女”大塚花与天城隧道附近被目击的14岁少年。 翻阅资料时，望月被封印的记忆逐渐复苏——那个“少年”正是31年前的自己，而大塚花则是他的初恋。当年，二人曾赤脚携手翻越天城山，共度数小时如梦似幻的恋情。花的笑靥、清丽歌声与掌心余温犹在，然而分别后花却因杀害工人被捕。警方审讯中，花在田岛刑警的逼供下认罪，但其供词充满矛盾，仿佛刻意包庇某人。 31年后的今日，田岛刑警为何突然造访望月？又为何偏执地逼迫他直面往事？ 当事件“真相”最终揭晓，望月与花跨越半生宿命重逢。。