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毕业旅行被父母否决，大学生布伦南（杰西.艾森伯格 Jesse Eisenberg 饰）感到非常沮丧，好友给了他一带大麻以示安慰。布伦南决定利用假期打工赚点零花，因为夏天之后他将要奔赴纽约求学。四处碰壁之后，布伦南终于在一家名为冒险乐园的游乐场，找到了赠品游戏服务生的工作。起初他对此毫无兴趣，但是持刀抢劫大熊猫事件发生后，他却发现了游戏之外的意义——女孩艾（克里斯汀.斯蒂沃特 Kristen Stewart 饰），后者独特的忧郁气质深深吸引了这个处男。某次酒醉后，艾对布伦南坦白了自己的身世：原来她的生母因绝症离世，父亲续弦的继母令她非常反感。布伦南耐心安慰着她，两人的恋情逐渐升温。就在此时，布伦南却在无意中发现了艾的秘密，这让他的爱情几乎陷入了绝境……。米奇（比利·克里斯托 Billy Crystal 饰）在广播电台的广告部工作，直到三十九岁之前，米奇都认为自己拥有着完美而幸福的人生，然而，在此之后，他便开始走上了下坡路，除了事业上陷入了瓶颈期外，他的内心也渐渐开始失去安全感，荒芜如同沙漠。 菲尔（丹尼尔·斯特恩 Daniel Stern 饰）是米奇最好的朋友，常年生活在强势的妻子和岳父的压迫之下，导致他的性格十分内向而压抑。某日，一个年轻的女孩忽然出现在了菲尔的身边，声称自己怀上了他的孩子。艾德（布鲁诺·柯比 Bruno Kirby 饰）已人到中年，但童年时代的创伤让他对感情失去了信任，依然流连于百花丛中不愿安定下来。这三个男人，为了庆祝米奇三十九岁生日而踏上了寻欢作乐的荒诞旅途。。