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1938年，正在日军铁蹄践踏下的北平，发生了一起震撼学界的大事件。日伪当局为镇压学生运动，逮捕了学生会宣传员苏贞(殷桃饰)。暗恋苏贞的北平日清商社董事彭祖康之子彭登科(邓超饰)，不惜冒着生命危险，利用世交的关系，救出了苏贞。自此开始，彭登科和苏贞跨越一生的爱情纠葛拉开帷幕。。李子勇Thomas（林保怡／陈健朗饰）出生贫穷，年轻时为赚取母亲（张慧仪饰）的医药费，拼命打工赚钱，认识了同在茶餐厅打工的少女方小薇Sammy（周家怡／谈善言饰），自此变成好朋友。茶餐厅老板（秦沛／艾威饰）分配Thomas到比利时进行走私名表的生意，因一个重大的错误在比利时留了二十年，并结识了出生入死的红颜知己Judy（李思函饰）。四年前，Thomas返回香港跟Sammy一起开办餐厅，并重遇在比利时结识，何乐儿Joyce（卫诗雅／杨偲泳饰），二人一拍即合，很快便走在一起。Thomas及后发现Joyce与一名为胡启源（陈奂仁／黄定谦饰）亦已拍拖八年，并与一名人妻梁淑媛Catherine（伍咏薇饰）育成子（岑珈其饰）。六人关系扑朔迷离。命运让他们的人生交错，相遇，相识，相处，相分到重遇，纠缠一辈子的爱恨，换来一声叹息。。阿抗（林申 饰）、西哥（于立桄 饰）和疯子（袁耀发 饰）是交往多年的好友，一次偶然中，阿抗遇见了名为萧然（朱虹 饰）的女子，萧然的美丽和开朗很快就吸引了阿抗的目光，对于兄弟的爱情，西哥和疯子自然要鼎力支持。 感情曾经受到的伤害让表面开朗的萧然在背地里黯然神伤，可是，就在她最需要帮助和依靠的时候，阿抗却由于冲动和萧然的好友兼室友小珍（张檬 饰）在一起了。这冲动让阿抗十分后悔，因为在他真正喜欢的人其实是萧然。就这样，阿抗陷入了感情漩涡之中无法自拔，同时，疯子和名叫浩浩（爱新觉罗·启星 饰）的美丽女子之间亦产生了感情。。