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经过了三年的牢狱之灾，汤米（蒂姆·艾伦 Tim Allen 饰）终于重获了自由，多亏了姐姐维基（西格妮·韦弗 Sigourney Weaver 饰）的不离不弃，汤米才得以在这个冰冷而残酷的世界中找到一块可以安生的土地。可是，对于汤米的到来，姐夫杰夫（雷·利奥塔 Ray Liotta 饰）的态度并不能算得上友善，可是汤米相信，时间能够证明他的改过自新。 最让汤米头疼的其实是自己的祖母，亲人们向她隐瞒了汤米入狱的事实，这让这位老太太对汤米三年的音信杳无耿耿于怀。朝思暮想的自由生活就在眼前，可汤米发现现实并没有想象的美好，在诸多的压力面前，汤米能够顺利的融入新的生活当中去吗？。Will Keane（理查·基尔 Richard Gere 饰）是纽约的钻石王老五，年近50的他极具男人魅力，用微笑和交友令自己的财富一直翻倍，而他和城中女人的关系更是错综复杂。他习惯每天带不同的女人到自己的饭店吃饭、然后睡觉、翌日分手，周而复始。直到他遇到了19岁的女孩儿Charlotte（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰），她的年轻活泼、天真才气令他倾倒。 她在他的饭店举办20岁生日会，他赠她最好的洋酒；知道她最爱设计帽子，便请她替与自己出席慈善晚会的女伴设计一个特别的帽子，到了当晚却携她出席；他们很快发生关系，他如同往常一样，想在翌日跟她摊牌，没想到她直接说她知道这个结果，但他不用担心她会纠缠他，因为她只剩下一年的生命。 患有先天性心脏病的Charlotte自幼便失去了父母，跟随着酗酒的祖母长大，一直孤独，直到遇见了Will；而当年...。